В 1480 Стефан III направил в Москву посла, ища союза с Русским государством против турок и намереваясь скрепить брак дочери Елены со старшим сыном русского царя Ивана III Васильевича Иваном Ивановичем Молодым.
В 1481 «в Волохи» (в Молдавию) были отправлены специальные послы, которые в 1482 вернулись в Москву с Еленой Стефановной (прозвана «Волошанка»). В январе 1483 сыграна свадьба. В браке с Иваном родила сына Дмитрия. Осведомленная о внешнеполитических делах, она имела личные контакты с польским королем Казимиром IV, пыталась установить связи с Сербией, участвовала в борьбе за автокефалию русской церкви. В 1488 направила послом в Венгрию своего соотечественника Штибора.
В 1490 овдовела. После раскрытия одного из придворных заговоров, укрепила позиции при дворе. Пыталась вести самостоятельную политику. В 1497 к ней в Тверь приезжала княгиня рязанская Анна Васильевна, пытаясь договориться о делах княжества. В это время при дворе Елены Стефановны в был создан летописный свод. В нем содержались материалы о русско-валашском союзе.
В феврале 1498 Иван III объявил сына Елены Стефановны Дмитрия наследником престола и своим соправителем. В Успенском соборе Московского Кремля он был коронован. Однако из-за рухнувших надежд на прочный союз со Стефаном III, сложно маневрировавшим в своей политике между интересами Турции, Литвы, Польши, Германии, Крыма и России, доверие Ивана III к Елене Стефановне было подорвано. К этому времени в Москве собрались приверженцы ереси жидовствующих, нашедшие поддержку у княгини Елены (видный дипломат дьяк Ф.В.Курицын, его брат дьяк И.В.Курицын, иконописец И.Черный).
Политика противников Елены Стефановны и Дмитрия, интриги жены Ивана III Софьи Палеолог привели к поражению сторонников Елены. 11 апреля 1502 Иван II приказал заточить ее вместе с Дмитрием в тюрьму, в которой они оба и умерли.
Наталья Пушкарева
Казакова Н.А., Лурье Я.С. Антифеодальные еретические движения на Руси XIV начала XVI в. М. Л., 1955
Пушкарева Н.Л. Женщины Древней Руси. М., 1989
Богуславский В.В., Бурминов В.В. Русь Рюриковичей. М., 1999