В 1341 был «оженен» княжной брянской Феодосией. В связи с ее смертью во годы моровой язвы (чумы), в 1345 вступил в повторный брак с некой Александрой Ивановной (?1364), которая родила ему 12 октября 1350 сына Дмитрия (будущего Дмитрия Ивановича Донского), позже еще одного сына, Ивана Ивановича Малого (прожившего всего 10 лет, 13541364), и двух дочерей Любовь (по иным данным Анну, ставшую женой знаменитого полководца, участника Куликовской битвы кн. Д.М.Боброка Волынского) и Марию (вышла замуж за кн. Дмитрия Ольгердовича).
По духовной отца Ивана Калиты Ивану достались 23 города и селения, из них главные Звенигород и Руза. В них он и находился до начала морового поветрия, унесшего жизни его первой жены, многих родственников, в том числе и брата, правителя Москвы, Семена Гордого и второго старшего брата Андрея Ивановича. Вдова Семена Гордого Мария отдала Ивану II все завещанное ее мужем и тот принял в 1353 московское княжение. Он продолжил политику отца и брата по объединению русских земель. Однако в борьбе за право получения ярлыка на великое княжение Владимирское у Ивана быстро появился соперник нижегородско-суздальский князь Константин Васильевич, которого поддерживали новгородцы. Несмотря на эту помощь, Ивану II удалось одержать победу и получить ярлык от ордынского хана Джанибека.
Согласно летописи, Иван был правитель «тихий, кроткий, милостивый и нечестолюбивый. Жил во всякой тишине, а потому и спокойствие отовсюду имел». Но при всей тихости, у Ивана II была очевидная поддержка в лице московского боярства и получившего в 1354 сан митрополита Алексия, бывшего до того епископом владимирским. Именно митрополит Алексий несколько раз бывал в эти годы в Орде, поддерживал мирные отношения с нею и, согласно легенде, исцелил от слепоты жену хана Тайдулу, что позволило митрополиту отговорить хана от очередного набега на Русь. Иван II в это время по той же легенде оставался в своем московском княжении, куда он распорядился «не пускать» татарского царевича Мамат-Ходжу, явившегося с уже опустошенных земель рязанских. Царевич якобы послушался, ушел ни с чем, а московский князь получил прозвание «Кроткий». В доказательство своей «кротости» Иван II не оказывал военного сопротивления наступлению великого князя литовского Ольгерда. Когда тот захватил Брянск и пошел на Можайск, Иван II, по свидетельству летописца, не стал мешать ему и дал можайцам возможность самим защищать себя. В то же время при Иване II в состав Московского княжества вошли Дмитровские и Костромские земли, а сам князь сумел через митрополита Алексея добиться не только ярлыка на великое княжение но и права судебной власти над другими русскими князьями.
Иван II Иванович умер в Москве 13 ноября 1359, приняв перед смертью схиму. Захоронен в кремлевском Архангельском соборе. После его смерти малолетний Дмитрий был оставлен на попечение митрополита Алексия, которому Иван II поручил также управление и охрану княжества.
Наталья Пушкарева
Кобрин В.Б. Материалы генеалогии княжеско-боярской аристократии 1516 вв. М., 1995
Пчелов Е.В. Рюриковичи. История династии. М., 2001