Уилсон вновь обратил на себя внимание критики в 1966, когда поставил в «Ла-Мама» свою пьесу Rimero of Eldritch. Коммерческий успех принесла Уилсону пьеса Горящий Балтимор (The Hot L Baltimore), поставленная в 1973 в театре «Серкл репертори». Пьеса удостоилась в 1973 премии Кружка театральных критиков, Кружка независимых критиков, премии Джона Гасснера и премии «Оби».
В период между 1978 и 1981 в «Серкл репертори» получила сценическую жизнь трилогия, посвященная семейному клану Тэлли из Лебанона. Впоследствии все три пьесы были перенесены на Бродвей. Главным героем первой пьесы Пятое июля (The Fifth of July), действие которой происходит в 1970-е годы, является инвалид, потерявший обе ноги на войне во Вьетнаме. Следующая пьеса Проделки Тэлли (Talley"s Folly) возвращает в 1944 и воссоздает ночь флирта Сэлли Тэлли, тридцатиоднолетней старой девы со Среднего Запада и сорокадвухлетнего бухгалтера, еврея Мэтта Фридмана. Пьеса удостоилась в 1980 Пулитцеровской премии и премии Кружка театральных критиков. Старая сказка (A Tale Told), позднее переработанная и получившая название Тэлли и сын (Talley and Son), завершает трилогию. Действие происходит той же ночью, что и во второй пьесе, только теперь рисуется ссора на почве семейного бизнеса между представителями трех поколений Тэлли.
Уилсон является также автором пьес: Собака Джинхема (The Jingham Dog, 1968), Небо лимонного цвета (Lemon Sky, 1968), Луи, поющий серенаду (Serenading Louie, 1970), Строители курганов (The Mound Builders, 1975), Перелетный птицы (The Migrants, совместно с Т.Уильямсом), Бронтозавры (Brontozaurus, 1977), Падение ангелов (Angels Fall, 1982), Сожги это (Burn This, 1987), Космический плакат (A Poster of the Cosmos, 1988), Помолвка (The Betrothal, 1988), Занавес из секвойи (Redwood Curtain, 1991), Симпатичная магия (Sympathetic Magic, 1998).
Уилсон неоднократно получал различные гранты и стипендии, в 1970 и 1974 был удостоен премии Американского института искусств и литературы. В 1990 получил премию Дж.Стейнбека.
В 1999 вместе с М.Мейсоном дал сценическую интерпретацию своей новой пьесы Лос-Аламос в Университете штата Аризона (Los Alamos at Arizona State University), в центре которой нравственные проблемы и личные конфликты американских ученых в период их работы над созданием атомной бомбы.