Черный зад мамаши Рейни стала первой в задуманном им цикле из 10 пьес, воссоздающих судьбу негров в Америке в 20 в. Следующей была пьеса Ограды (Fences), поставленная в Нью-Йорке в 1987. Пользовавшаяся успехом пьеса получила Пулитцеровскую премию и премию «Тони».
Следующими пьесами серии стали Джо Тернер приходит и уходит (Joe Turner"s Come and Gone), события которой относятся к 1911 (нью-йоркская премьера 1988), Урок игры на фортепьяно (The Piano Lesson), время действия которой 1936. Пьеса принесла автору вторую Пулитцеровскую премию и вторую «Тони» (нью-йоркская премьера 1990), Два идущих поезда (Two Trains Running), действие которой происходит в 1969 (нью-йоркская премьера 1992) и Семь гитар (Seven Guitars), время действия 1948 (нью-йоркская премьера 1996).
Действие пьесы Пятак (Jitney), которую можно считать седьмой в цикле, происходит в 1977. Пьеса много раз переделывалась, прежде чем была поставлена в 2000 в Нью-Йорке. Это первая пьеса Уилсона, нью-йоркская премьера которой состоялась вне Бродвея, и первая нью-йоркская постановка без Ллойда Ричардса.
Драматург близок к завершению своего цикла. Действие пьесы Король Хедли II (King Hedly II) происходит в 1989. Потом Уилсон собирается перейти к пока не имеющей названия пьесе, события которой относятся к 1908, и завершить цикл пьесой, посвященной 1990-м годам.
Умер 2 октября 2005 в Сиэттле.