Театр графа Каменского был публичным, доступным для всех желающих. Граф сам продавал билеты, издавал журнал «Друг россиян», где печатал отрывки из пьес, размышления о спектаклях (вышло 6 номеров журнала). Спектакли давались три раза в неделю, в репертуаре театра были пьесы Д.И.Фонвизина, А.С.Грибоедова, И.А.Крылова, У.Шекспира, Ф.Шиллера. Кроме драматической труппы, театр включал оперную, балетную труппы, хор и два оркестра. Декоратором был известный итальянский художник Доменико Скотти. За первые полгода существования театра было дано 82 представления: 18 опер, 15 драм, 41 комедия и 6 балетов. Образованность графа, его любовь к театру и широта интересов не мешали Каменскому жестоко пороть и муштровать своих крепостных артистов, сидя во время представления с кнутом в руке. Впоследствии граф Каменский разорился на театре, в 1834 выдал вольные крепостным артистам и тихо, в безвестности, ушел из жизни в 1835 (похоронен в Москве на Новодевичьем кладбище).
Театр, однако, не прекратил существования. Часть актеров осталась, и на протяжении всего 19 в. театр существовал при разных антрепренерах. В 1842 проездом в Харьков здесь выступил М.С.Щепкин, его партнершей была А.Кравченко, крепостная актриса графа, купленная им в шестилетнем возрасте. Каменский дал ей образование и воспитал актрису, отличавшуюся, по отзывам современников, большим талантом.
Расцвет Театра Каменского приходится на 1870-е годы, во времена антрепризы П.М.Медведева. В эти годы здесь блистали М.Г.Савина, П.А.Стрепетова, М.П.Писарев, В.Н.Давыдов. Это был уже городской театр, с которого началась история Орловского драматического театра, носящего ныне имя И.С.Тургенева. В 1990-е годы в верхнем фойе театра режиссером Б.Н.Голубицким был открыт Музейный театр графа С.М.Каменского на маленькой сцене этого театра идут камерные спектакли из репертуара графа и произведения русской классики.