В 1980-х годах Обасанджо участвовал в ряде дипломатических миссий в Африке по поручению ООН и Содружества, был кандидатом на пост генерального секретаря ООН. В 1995 был заключен в тюрьму по обвинению в подготовке заговора с целью свержению правительства Сани Абачо. В июне 1998 был освобожден после внезапной смерти Абачо. Абдулсалами Абубакар, ставший главой государства после смерти Абачо, обещал провести общенациональные выборы в начале 1999. В октябре 1998 Обасанджо примкнул к Народно-демократической партии и объявил о своем участии в президентских выборах. На состоявшихся в феврале 1999 выборах получил 62,8% голосов и официально вступил в должность в мае 1999. После выборов Обасанджо обещал бороться с политической коррупцией, способствовать экономическому росту, провести реформу силовых ведомств.