В 1468 сопровождал отца в походах на Казанское ханство В 1472 и 1477 во время похода Ивана III на Великий Новгород управлял («ведал») Москвой. Возглавил русскую рать вместе с дядей Андреем Васильевичем Меньшим в период «стояния на Угре» в 1480. В 1483 женился на дочери молдавского (валашского) господаря Стефана Елене, прозванной на Руси «Волошанкой». Брак способствовал укреплению дружеских отношений Руси с Молдавией. В 1485 стал тверским князем, когда из Твери был изгнан родной его дядя по матери последний великий князь тверской Михаил Борисович, искавший давно союза с польским королем Казимиром IV и теперь бежавший в Литву, прихватив казну. (Монета, выпущенная с приходом на княжение в Тверь Ивана Молодого, изображала его рубящим хвост змею, олицетворявшего предательство Михаила Борисовича в отношении Москвы).
В 1490 заболел «ломотой в ногах». Русским послами из Венеции был вызван лекарь-еврей Леби Жидовин, но и он не смог определить причины болезни, которая привела к скоротечной смерти Ивана Молодого 7 марта 1490.
У него и Елены Волошанки остался сын Дмитрий, которого дед, Иван III, 4 февраля 1498 торжественно венчал на царство в Успенском соборе в Кремле. Но в связи с распространением ереси жидовствующих, которым сочувствовала Елена Волошанка, и придворным интригам, которые вели сторонники второй жены царя Софьи Палеолог, в 1499 Дмитрий вместе с матерью был подвергнут опале, заключен в тюрьму, где и умер через несколько лет.
Наталья Пушкарева, Лев Пушкарев
