Родился в 1296. В 1318 женился на витебской княжне Марии Ярославне. В 1328, когда отец Ольгерда князь Гедимин был убит в Пруссии, то по завещанию великим князем литовским был объявлен младший сын Гединима – Евнут (Явнутий) и Ольгерд оказался на вторых ролях. Однако в 1331 Ольгерд, мстя за смерть отца, разгромил в Пруссии войска крестоносцев. В 1332 он вместе с четырьмя сыновьями Новогородского князя пошел против татар и нанес поражение ордынцам в Диком поле.
В 1345 старшие братья Евнута – Кейстут и Ольгерд – «съехались в Вильне» и свергли Евнута, заставив всех братьев признать Ольгерда великим князем в Вильне, а Евнуту отдали небольшое Жмотийское княжество.
В дальнейшем Ольгерд вел упорную борьбу за упрочение Великого княжества Литовского, направляя усилия на расширение его территории, в том числе и за счет русских земель. Вначале овладел городком Крево и землями Чернигово-Северским княжества. Пограничное между Литвой и Русью Витебское княжество принесла с собой в приданое Мария Ярославна. В 1346 предпринял поход к Новгороду, захватил Шелонскую волость и Лугу, с Порохового городка и Опоки взял откуп. В 1348 способствовал разжиганию конфликта между Золотой Ордой и Москвой, чтобы ослабить Москву. В 1349 направил посольство в Орду, предлагая хану Джанибеку заключить союз против московского князя, но кн. Семен Иванович Гордый сумел предотвратить заговор против Московского княжества. В том же году Ольгерд победил в битве при реке Стреве с Тевтонским орденом, после чего поднял вопрос у константинопольского патриарха о праве на организацию самостоятельной литовской митрополии, независимой от Москвы, но потерпел неудачу.
В 1350 в связи со смертью первой жены (от которой имел 6 детей: Андрея, впоследствии князя полоцкого, Дмитрия, ставшего князем брянским, друцким, стародубским и трубчевским и потом ставшего основателем всего рода князей Трубецких; Константина – будущего кн.черниговского и чарторыйского, Владимира – князя киевского и копыльского, Федора, кн. Ратненского и дочь Федору, бывшую замужем за Святославом Титовичем, князем карачевским) женился второй раз. Выбор его пал на свояченицу московского князя, тверскую княжну Ульяну Александровну, родную сестру тверского князя Михаила Александровича. Получив в лице Твери могущественного союзника в борьбе с московским князем, начал новые наступления на западные русские земли. Захватил города Белый, Ржев, в 1355 – принадлежавший смоленским князьям Брянск, в 1359 – Мстиславль.
В 1362 двинул войска к Киеву. В 1363 у Синих Вод разбил войско трех татарских мурз, управлявших Подольской землей, которые удалились в Крым, к Добруджу. В руках Ольгерда оказались отнятые у татар обширные территории по Днестру, Днепру и Бугу. Сместив верного ордынцам киевского князя Федора, посадил в Киеве своего сына Владимира, а подольскую землю отдал племянникам. В упорной борьбе с польскими королями доказал свой приоритет на Волыни.
Вдохновленный успехами в борьбе с татарами, покорил в 1368 Родню и Хорвач и отвоевал себе Смоленское княжество. Смоленские князья Иван Александрович и его сын Святослав Иванович попали в полную зависимость от Ольгерда и обязаны были теперь сопровождать его в походах и снаряжать рать по первому его требованию.
С именем Ольгерда связано три похода Литвы против Москвы. Когда возник спор между кашинским князем Василием Михайловичем и его племянником Всеволодом Александровичем Холмским, сторону первого предпочел защищать в. кн. московский Дмитрий Иванович, второго – Ольгерд. Осенью 1368 Ольгерд и другие литовские князья подступили к Москве, опустошили пригороды, но встретив серьезный отпор москвичей, через три дня ушли.
В 1370 Ольгерд участвовал в битве при Рудаве, в которых были разбиты войска Тевтонского ордена. Вдохновленной этой победой в том же году – вместе со смоленским и тверским князьями - пытался взять Волок Ламской. 6 декабря 1370 вновь подступил к Москве, но 10-дневная осада города закончилась отступлением: каменный Московский кремль, начало строительства которого пришлось на 1367, устоял. Ольгерд предложил перемирие на полгода и вернулся в Литву.
В апреле 1372 большая литовская рать во главе с Ольгердом и подросшими сыновьями – Кейстутом и Андреем Ольгердовичами – снова вторглась в пределы Московского княжества, захватила Дмитров, Торжок и Кашин, двинулась на Москву. Под Люботиным была остановлена. Состоялись переговоры о мире. Тверской князь Михаил должен был возвратить Московскому великому князю Дмитрию Ивановичу (получившему вскоре прозвище Донской) все занятые им московские города. Была определена граница между Литвой и Москвой: с одной стороны, по Можайску, с другой – по реке Угре. Это была последняя попытка Литвы подчинить себе Русь.
В 1375 тверской князь Михаил Александрович безуспешно попытался получить помощь Ольгерда в своей борьбе за великое княжение, т.к. Ольгерд в это время боролся с Польшей за обладание Волынью. В 1377 некоторые волынские земли отошли к Литве.
От второго брака Ольгерд имел семь сыновей и три дочери. Особую любовь он питал к одному из сыновей второй жены – Ягайло, которому и передал великое литовское княжение. Быховская и Густынская летописи сообщают, что Ольгерд был православным и крестился еще до женитьбы на Марии Ярославне (до 1318). Другие – говорят, что он был крещен и затем принял схиму лишь пред смертью, предположительно, в Вильно. Он умер в мае 1377.
Лев Пушкарев, Наталья Пушкарева
Stadnickiego K. Olhierd i Kiestut, synowie Gedymina. Lwow, 1870
Антонович В.Б. Монографий по истории Западной России, т. 1. Киев, 1882
Греков И.Б. Очерки по истории Международных отношений Восточной Европы ХIV - ХVI вв. М., 1963
