Родился в селе Лыкошино (Тверская губерния) 14 (26) февраля (по другим данным – 21 сентября (3 октября) 1878 в семье паровозного машиниста. Детство провел на станции Чудово (Новгородская губерния). Учился в Петербурге в Рисовальной школе Общества поощрения художеств (1896–1897) и школе княгини М.К.Тенишевой (1897–1900) у И.Е.Репина. Был членом объединения «Мир искусства» (с 1912). Жил в Москве и Петербурге.
Сотрудничал в «Сатириконе» и «Новом Сатириконе» (с 1908). Сам был издателем сатирического журнала «Маски» (1906), исполнил ряд антимонархических карикатур для журнала «Зритель» и «Календаря русской революции» В.Л.Бурцева (1905–1907). Но сатира отнюдь не стала главным руслом его творчества – Чехонин получил известность прежде всего как уникальный, возможно, лучший в России того времени мастер орнамента. Разработал (в технике рисунка тушью, часто силуэтного) свой неповторимо-элегантный «чехонинский» стиль, воспроизводящий и как бы поэтически пародирующий – в духе модернистского историзма – характерные мотивы русского ампира. Работал для издательств «Просвещение», «Шиповник», «Брокгауз и Ефрон», «Пантеон» и т.д., скрупулезно выстраивая весь книжный дизайн – от обложек и иллюстраций до издательских марок. Увлекшись также и художественной керамикой, сотрудничал с мастерскими: С.И.Мамонтова в Абрамцево (1902–1907), «Голдвейн и Ваулин» в Кикерино под Петербургом и княгини М.К.Тенишевой в Талашкино (1907–1914). Участвовал в создании майоликового декора московской гостиницы «Метрополь» (1902–1909), украсил изразцами, майоликой или росписями церковь Феодоровской Божьей Матери (1911–1915), Юсуповский дворец на Мойке (1913–1915) и другие здания Петербурга. В качестве консультанта отдела кустарной промышленности Министерства земледелия руководил мастерскими финифти в Ростове и Торжке, мебели в Кологриве, золотошвейной мастерской в Торжке (1913–1915).
После революции вошел в состав коллегии отдела ИЗО (Коллегия по делам изобразительных искусств) Наркомпроса. Наряду с эскизами для массового агитпропа выполнил ряд особо ответственных заданий (проекты печати Совнаркома, банкнот и монет, наконец, герба РСФСР). В качестве художественного руководителя Государственного фарфорового завода (в 1918–1923 и 1925–1927) внес решающий вклад в создание эталонов «агитационного фарфора» (тарелки и блюда с революционными лозунгами и эмблемами, а также портретами партийных вождей). Явился основоположником «советского ампира» (по меткой формулировке А.М.Эфроса), тем самым предвосхитив торжество неоклассики 1930-х годов. Продолжал работать и как художник книги (Фауст и город А.В.Луначарского, 1918; Тараканище К.И.Чуковского, 1923; 10 дней, которые потрясли мир Дж.Рида, 1927; и др.).
Выехав в 1928 в командировку во Францию, остался в Париже. Активно выступал как станковист и дизайнер (ювелирные изделия, эмали, сценография), но большого успеха не добился, к тому же не оправдались его надежды на сотрудничество с Национальной фарфоровой мануфактурой в Севре. В 1933–1934 получил патенты на новый способ многоцветной печати на ткани (с одного цилиндра ротационной машины).
Умер Чехонин в Лёррахе (близ немецко-швейцарской границы) 23 февраля 1936.
С.В.Чехонин. 1878–1936 (каталог). СПб, 1994
