В годы ученичества в Москве примкнул к футуризму. Стал (вместе с Жегиным) первым иллюстратором В.В.Маяковского (поэма Я!, 1913). Со временем отошел от крайних форм авангарда, отдав предпочтение символизму; стремился к органическому синтезу классики и новаторства, равно как и к обновлению традиций религиозного искусства. Два импульса явились в данном плане решающими. В смысле формы – опыт ренессансной живописи, в первую очередь живописи Тинторетто и Эль Греко. В смысле же содержания – учение Н.Ф.Федорова, его «философия общего дела», с которой Чекрыгин познакомился в 1921. Идеи Федорова о всеобщем воскрешении мертвых как верховной творческой задаче человечества легли в основу мечты художника о «соборе воскрешающего искусства». Этой мечте подчинена главная его работа, огромный цикл рисунков Воскресение (прессованный уголь, 1921–1922, Третьяковская галерея, Москва, и Музей изобразительных искусств имени А.С.Пушкина, Москва), созданный как совокупность эскизов для украшения воображаемого «собора»; весь род людской, восстав из мертвых, начинает «переселение в космос». Масштабный «фресковый» драматизм роднит эти вещи с другими графическими циклами этих лет (Восстание, Оргия, Голод в Поволжье).
В 1922 принял активное участие в организации общества художников «Маковец», одноименного журнала, а также программной для общества выставки «Искусство – жизнь». Ранняя смерть мастера (он погиб 3 июня 1922 года, попав под поезд около станции Мамонтовка Московской области) сгустила романтический ореол вокруг его наследия.
В.Н.Чекрыгин. Рисунки (каталог). М., 1969
