Родился в Москве 15 февраля 1938 в семье служащего. В годы войны жил с матерью в чувашском селе Козловка; затем они переехали в советскую оккупационную зону Германии, в Тюрингию, где служил отец (1945). Спустя год вернулся с семьей в Москву. Учился в Московской средней художественной школе (1949–1956) и Полиграфическом институте (1957–1962). Одновременно с учебой в Полиграфическом институте занимался в школе-студии Э.М.Белютина. Начал экспонировать свои вещи вместе с другими «белютинцами»; был очевидцем «манежного скандала» 1962, когда Н.С.Хрущев накинулся на авангардистов с матерной руганью. В том же году устроил свою первую персональную выставку (совместно с Э.И.Неизвестным) в МГУ на Ленинских горах. С 1965 показывал свои вещи и за рубежом (начиная с Польши и Италии). Зарабатывал на жизнь как художник книги (в издательстве «Искусство» и др.). Жил в Москве.
В 1960-е годы сложился его своеобразный сюрреалистический стиль, воплощающий конфликты и взаимопроницания человеческого и техногенного миров. В живописи и графике Янкилевского (к примеру, в циклах рисунков Атомная эпоха, 1965; Атмосфера Кафки, 1970; Город, 1970; Анатомия чувств, 1972) маячат полуабстрактные магические символы либо некие машинно-органические мутанты, у которых признаки пола преображаются в электронные детали. Порой претворял эти мотивы – как бы фиксирующие подсознание современной цивилизации – в яркие по цвету, нередко рельефные полиптихи со странными образами-«тотемами», предстающими зрителю на фоне космической пустоты или подобий телевизионной развертки: Триптих № 4 (Посвящается Шостаковичу) (1964, частное собрание, Нью-Йорк).
С 1974 активно вводил в свои полиптихи фрагменты реального быта (настоящие двери «коммуналок», одежду, головные уборы, сумки и т.д.), тем самым создавая своеобразные русские варианты поп-арта: Пентаптих № 2 (Адам и Ева) (1980, Музей Зиммерли при университете Рутгерса, Нью-Джерси, США). В 1991 переехал за границу и, недолго прожив в Германии, обосновался в Нью-Йорке.
ВЛАДИМИР БОРИСОВИЧ ЯНКИЛЕВСКИЙ«Другое искусство». Москва 1956–76, тт. 1–2. М., 1991
