Первоначально группа называлась «Биг синг» («The Big Thing»), однако менеджер группы предложил сменить имя на что-нибудь более замысловатое, например, «Чикагское транспортное управление» («Chicago Transport Authority»), или просто «Чикаго».
В конце 1960-х годов группа переехала в Калифорнию и получила контракт на студии «Коламбия». Первый двойной альбом Чикаго транспорт осорити вышел в конце 1969. За ним в 1970 последовал очередной альбом Чикаго, закрепивший успех. Выпущенный в начале 1971 третий альбом Чикаго III также оказался весьма успешным, и, наконец, в конце года был издан концертный альбом из четырех пластинок Чикаго живой звук (Chicago Live) с записями выступления ансамбля в Карнеги-холле.
На протяжении 1970-х годов группа регулярно выпускала новые пластинки, давая им простые «номерные» названия: Чикаго IV, Чикаго V, Чикаго VI и т.д. После трагической гибели барабанщика Терри Ката дела пошли плохо. Вышедшие в конце десятилетия два альбома практически не имели успеха у слушателей, и «Коламбия» разорвала контракт с «Чикаго».
Получив новый контракт на студии «Уорнер бразерс», группа в 1982 записала очередной альбом Чикаго 16 (арабские цифры символизировали начало нового этапа в их творческой истории), который стал бестселлером. Успех закрепили триумфальные гастроли и новый альбом Чикаго 17 (1984), распроданный общим тиражом более 6 млн. экземпляров. Обретя второе дыхание, группа продолжала выпускать новые синглы и много гастролировала.
См. также ДЖАЗ.